Xuyên suốt toàn bộ chiều dài lịch sử của các tựa game Pokémon, có rất nhiều những thử thách giải đố yêu cầu kỹ năng và cả đầu óc của người chơi. Đa phần các thử thách này đều nằm trong các nhà thi đấu, nhưng thỉnh thoảng nó cũng nằm trên đường đi của game thủ tới các thành phố mới. Qua thời gian, các thử thách này cũng đã dần dễ dàng hơn, thế nên game thủ không còn để ý quá nhiều đến chúng như trong những phiên bản đầu tiên.

Dù vậy, vẫn có rất nhiều thử thách khiến người chơi nhớ mãi vì sự quái dị và khó nhằn của chúng. Trên trang mạng xã hội Reddit, đã có rất nhiều game thủ chia sẻ về khoảnh khắc khó nhằn nhất khi vượt qua một tựa game. Trong số đó, không khó để tìm ra các game thủ Pokémon phàn nàn về thử thách tại nhà thi đấu thành phố Vermilion. Đây được coi là thử thách 'tệ hại' bậc nhất trong lịch sử trò chơi điện tử. 

Cho những ai chưa biết, thử thách tại nhà thi đấu thành phố Vermilion yêu cầu người chơi tìm ra hai chiếc chìa khóa ẩn nằm trong thùng rác. Tìm được 2 chiếc chìa khóa này, người chơi mới có thể đi tới phòng của đại úy Surge. Điều khó chịu là 2 chiếc chìa khóa này được đặt ngẫu nhiên, mỗi lần người chơi tìm sai là chúng lại đổi chỗ một lần nữa. 

Việc đánh bại đại úy Surge thật sự là không quá khó. Tuy nhiên, thử thách này thật sự là một thứ khó chịu làm cho rất nhiều người khó chịu vì nó còn quá tốn thời gian. Các game thủ còn đùa rằng, đây mới thực sự là màn đánh trùm chính, còn việc thi đấu Pokémon chỉ là phần thưởng mà thôi.

Bên cạnh đó, thử thách giải đố của trụ sở của Team Rocket cũng là một trong những thứ khó chịu. Việc người chơi phải xoay đi xoay lại mà không thể điều khiển cũng khiến cho nhiều người cảm thấy mệt mỏi. Dù gì thì, bài toán này chỉ tốn thời gian thôi, chứ không mang yếu tố ngẫu nhiên như nhà thi đấu Vermilion.

Ngoài ra, cũng có một số người chơi cho rằng, nhà thi đấu thành phố Sootopolis của 2 phiên bản Pokemon Sapphire & Ruby cũng xứng đáng được nhắc tên trong danh sách này. Người chơi sẽ phải đi qua những tảng băng hoàn toàn có thể tan vỡ bất kỳ lúc nào. Một khi rơi xuống, người chơi sẽ phải đối đầu với những nhân vật chờ sẵn ở phía dưới. 

Đảo Sinh Đôi, nơi trú ngụ của chim băng huyền thoại Articuno, cũng là một lựa chọn 'tiềm năng' khác. Việc phải đẩy những viên đá đúng thứ tự và vị trí cũng là điều khá khó chơi, nhưng may là thử thách này không phải là bắt buộc. Tất cả đã làm nên tuổi thơ của rất nhiều game thủ Pokémon - nơi có rất nhiều kỷ niệm đẹp, nhưng cũng chẳng thiếu gì những thảm họa.